Cuando Stephen Sondheim tenía diez años se hizo amigo de Jimmy Hammerstein, hijo del reconocido letrista y libretista Oscar Hammerstein II. En este tiempo los padres de Sondheim se estaban divorciando y Hammerstein se convirtió en su padre sustituto pues Stephen procuraba estar el menor tiempo en casa.
La relación de Hammerstein con Sondheim ejerció mucha influencia en el segundo, sobre todo respecto a su amor por el teatro musical.
En el estreno de "South Pacific" Sondheim conoció a Harold Prince, quien sería despues el director de sus espectáculos más famosos.
Mientras estaba en la preparatoria escribió un musical cómico basado en los sucesos de su colegio al que bautizó "By George". Hammerstein le dijo que era la peor cosa que había leído en su vida pero pasó toda la tarde explicándole porqué era un material terrible.
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