El mismo año que produjo New Girl in Town, Harold produjo West Side Story, La historia de este musical se remonta a 1947, cuando Jerome Robbins le comentó a Leonard Bernstein y a Arthur Laurentis que quería que colaboraran con el en una adaptación moderna de Romeo y Julieta. Originalmente la idea era que el conflicto amoroso sucediera entre una familia católica irlandesa y una judía viviendo en el Lower East Side de Manhattan.
Originalmente la obra se llamaba "East Side Story". Y fue desechado cuando se dieron cuenta que su historia centrada en una chica judía sobreviviente del holocausto no era muy original. El proyecto durmió durante muchos años.
En 1955 el productor Martin Gabel trabajaba en una adaptación de la novela "Serenade" de James M Cain, e invitó a Arthur Laurentis a colaborar con él. Laurentis sugirió que Jerome Robbins y Leonard Bernstein se unieran al proyecto. Robbins consideró que si iban a reunirse debían seguir trabajando en East Side Story. Bernstein estuvo de acuerdo pero Laurentis ya estaba muy comprometido con Gabel.
Gabel fue quien le presentó a Laurentis a Stephen Sondheim. Tiempo después Laurentis y Bernstein coincidieron en Hollywood, ambos con diferentes trabajos y terminaron en una comida hablando sobre pandillas. Bernstein insistió que volvieran a trabajar en East Side Story, Laurentis sugirió ahora introducir la historia de los puertoriqueños en el Harlem. Robbins coincidió en Hollywood con ellos pues montaba la coreaografía de The King and I y los tres empezaron a trabajar por su lado.
De regreso en Nueva York Laurentis se encuentra con Sondheim en una fiesta tras un estreno, anteriormente Leonard Bernstein había dicho que quería solo concentrarse en la música y habían invitado a colaborar a Betty Comden y Adolph Green para las letras pero ellos optaron por trabajar en Peter Pan. Laurentis invitó a Sondheim pero Sondheim estaba decidido a trabajar en proyectos donde pudiera hacer letra y música. Pero el padrino de Sondheim, Oscar Hammerstein, lo convenció para vivir la experiencia.
Harold Prince entró en escena como productor una vez que el proyecto estuvo terminado. Convenció a Robbins de ser el coreógrafo del espectáculo ofreciendo que se hicieran ocho semanas de montaje en lugar de cuatro como se acostumbraba. Ningún otro musical en Broadway había tenido la cantidad de bailes que tuvo West Side Story. Otro dato curioso es que iban a contratar a James Dean para el rol principal pero Dean murió al poco tiempo.
