19 años después de su estreno en Broadway se estrenó en Inglaterra el musical de Stephen Sondheim
Merrily We Roll Along sobre un compositor que abandona su prominente carrera en Broadway para probar suerte en el cine. La protagonista de este musical fue Samantha Spiro, ganadora del Olivier por esta obra en el 2001.
Al año siguiente el premio lo recibió una actriz de televisión que fue elegida para protagonizar el revival de My Fair Lady, Martine McCutcheon. Martine venció a Barbra Cook y a Ruthie Henshall en la terna.
En 2003 el premio volvió a recibirlo una interprete de Eliza Doolitle, la veterana Joanna Riding quien veinte años antes había ganado el premio por
Carrousel.
Laura Michelle Kelly siguió a Maria Friedman en la lista de las ganadoras, Friedman recibió el Olivier por Passion en el 2004, Kelly en el 2005 por Mary Poppins, Laura tuvo tal éxito en el personaje que fue invitada por la compañía Disney a representar el mismo personaje en la versión de Broadway.
La actriz que representó a Elaine Vassal en la serie Allie McBeal: Jane Krakowki fue ganadora en el 2006 después de participar en el revival de
Guys and Dolls.
En 2007 la ganadora fue Jenna Russell quien también estuvo nominada al Tony por el mismo personaje en
Sunday in the Park With George
La hasta entonces poco conocida actriz Leanne Jones fue elegida para representar a Tracy Tumbalad en la versión inglesa de Hairspray y recibió el premio Olivier en el 2008.
