Después de graduarse en la Universidad de Pensylvania, a la edad de 22 años, fungió como stage manager assistant en la revista musical Tickets Please!. Aquella revista fue el ingreso a Broadway de Prince y el primer trabajo también de Larry Kert, el actor que interpretó a Tony en el primer elenco de West Side Story.
Los primeros años de vida laboral de Hal Prince están relacionados con George Abbott, con quien trabajó a partir de su segundo trabajo. Abbott fue un importante director, dramaturgo y productor neoyorkino que empezó su carrera como actor y que llegó a ser director de grandes éxitos como Chicago (la versión no musical que inspiró después a la obra de Kander y Ebb) y Pal Joey.
En 1949 Ethel Merman y su familia tomaban unas vacaciones en Glenwood Springs con el libretista Howard Lindsay y su esposa Dorothy Stickney. Lindsay leyó un artículo sobre Perle Mesta, una importante hostess de Washington que se dedicaba a recaudar fondos para el Partido Demócrata. Fascinado por el personaje le sugirió a Merman hacer una obra cuya protagonista estuviera inspirada en ella. Merman mostró poco interés porque no sabía quién era Mesta y porque había decidido que su siguiente trabajo sería un personaje dramático. Lindsay y su compañero de trabajo, Russel Crouse, le encargaron a Irving Berlin empezar a trabajar en la música de esta nueva obra que se llamaría Call me Madam. Berlin acababa de fracasar con su útlima obra Miss Liberty, y quería repetir el éxito que había tenido con Annie Get Your Gun. El productor de Call Me Madam, fue Leland Hayward quien contrató a George Abbott como director y a Jerome Robbins como coreógrafo. Hal Prince obtuvo trabajo en esta producción como director de casting. Call Me Madam se estrenó en 1950.
En 1954 Harold Prince co produjo por primera vez un musical: The Pajama Game con libreto de George Abbott y Richard Bissell; música y letrade Richard Adler ay Jerry Ross. La dirigieron Abbott y Jerome Robbins y tuvo coreografía de Bob Fosse. En el elenco hizo su debut Shirley McLaine, quien en algún momento de la producción subió en el rol de Carol Haney.
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