Bolger es muy conocido aunque poco reconocido, en 1939 interpretó al Espantapájaros en el clásico de la MGM The Wizard of Oz.
Inició su carrera como showman creando el acto Sanford & Bolger con su compañera de baile. En 1926 bailó en el New York City's Palace Theatre, el teatro de vaudeville más importante en los Estados Unidos.
Su habilidad como bailarín lo ayudó a ascender en Broadway durante los años 30, poco a poco se extendió al cine, la televisión y los centros nocturnos.
En 1934 participó en la revista musical Life Begins at 8:40 con música de Harold Arlen y letras de Ira Gershwin, de ahí siguieron On Your Toes, By Jupiter, All American y Where's Charley?, un musical escrito por Frank Loesserpor el que Ray Bolger se convirtió en el segundo hombre en la historia que recibió un premio Tony como mejor actor en teatro musical.
En este musical Bolger canta Once in Love with Amy, una canción con la que es muy común asociarlo. En 1952 protagonizó también la película de este musical.
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