El primer trabajo de Kelly como coreógrafo fue en Pittsburgh, en 1938, en la revista musical de Charles Gaynor Hold Your Hats. La familia de Kelly vivía en Pittsburgh y eran dueños de una academia de baile.
En noviembre de ese año recibió su primer trabajo como bailarín en Broadway, en el musical Leave it to Me! de Cole Porter, musical que protagonizaba Mary Martin. Este trabajo lo consiguió por Robert Alton que montó un espectáculo en Pittsburgh y quedó impactado por la habilidad para enseñar de Kelly.
Alton fue coreógrafo de One for the Money y contrató a Kelly para que actuara, cantara y bailara ocho rutinas. En 1939 logró su primer gran éxito en la obra ganadora del premio Pulitzer The Time of Your Life. Esta fue la primera vez que Kelly bailó en Broadway su propia coreografía. En ese mismo año recibió su primer contrato para trabajar como coreógrafo en Broadway para el espectáculo de Billy Rose Diamond Horseshoe. En el elenco del musical estaba su futura esposa, Betsy Blair.
En 1940 Gene Kelly obtuvo el papel protagónico en el musical de Rodgers y Hart Pal Joey, el coreógrafo de este musical era Robert Alton. La exitosa temporada de esta obra lanzó al estrellato a Kelly; las ofertas para el cine empezaron a llover y Kelly se mudó a Los Ángeles una vez que terminó la temporada de Pal Joey y terminó su último trabajo como coreógrafo de teatro en el musical de Hugh Martin: Best Foot Forward.
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