Se hizo famoso en 1982 cuando escribió y protagonizó la trilogía Torch Song en la que actuaron junto a él un muy joven Matthew Broderick, Estelle Getty y Fisher Stevens. La producción de Broadway de esta obra ganó dos premios Tony, dos Drama Desk Awards y un Theatre World Award.Un año después Fierstein escribió el libreto de La Cage aux Folles por la que recibió su segundo premio Tony. Después de estos trabajos ha tenido algunos libretos que no han sido tan populares, en 2008 recibió una nominación al Drama Desk Award por A Catered Affair y este año nuevamente está nominado por su trabajo como libretista de Newsies.
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