En 1990 James Naughton recibió el Drama Desk Award por su actuación en City of Angels. Naughton se graduó de la escuela de drama de Yale.
En 1971 ganó el Theatre World Award por su actuación en Long Day's Journey Into Night. En 1977 protagonizó I Love My Wife junto a Lenny Baker.
Y en 1990, luego de participar en el drama Whose Life is it Anyway? protagonizó City of Angels y recibió el premio Tony y el Drama Desk por este papel.
En 1997 recibió su segundo premio Tony por su interpretación de Billy Flynn en el revival de Chicago, pero perdió en la competencia por el Drama Desk aquel año frente a Robert Cuccioli protagonista de Jekyll and Hyde.
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