Su carrera empezó en 1963 cuando interpretó a Sir Dinidan en el tour de Camelot. Posteriormente interpretó a John Dickinson en 1776 y protagonizó I Remember Mama en 1979.
En marzo de 1980 sustituyó a Len Cariou en el rol protagónico de Sweeney Todd. En 1984 fue elegido para interpretar a Albin en La Cage Aux Folles de Harvey Fierstein y Jerry Herman. En este musical interpretó la emblemática canción I am What I Am.
Hearn ganó el Tony Award, el Drama Desk Award y el Outer Critics' Circle Award a mejor actor por Albin.
Un año después Hearn protagonizó el musical Pieces of Eight, una adaptación con música de Jule Styne de La Isla del Tesoro. Este musical solo ofreció una temporada en Edmonton, Canadá.
Su segundo premio Tony lo recibió cuando interpretó a Max Von Mayerling en Sunset Blvd, y tuvo una nueva nominación cuando interpretó a Otto Frank en el revival del 2000 de The Diary of Anne Frank.
En 2004 Hearn regresó después de varios años de no aparecer en un musical, cuando interpretó al Mago de Oz en Wicked.
En el 2008 protagonizó junto a Chita Rivera The Visit de John Kander y Fred Ebb. A pesar de la buena opinión de la crítica el musical terminó temporada un mes después de su estreno.
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