El primer actor que recibió un Drama Desk como mejor actor fue el norteamericano John Cullum en 1975 por Shenandoah. Este musical está basado en un libreto de James Lee Barrett y cuenta la historia de Charlie Anderson, un viudo que vive con su familia en el valle Shenandoah de Virginia durante la Guerra Civil.
Anderson no quiere participar en la guerra porque no considera que sea "su" guerra pero se ve forzado cuando su hijo menor, Robert, es tomado prisionero por los unionistas.
Cullum ganó también el Tony por este musical, en 1978 recibió otro premio Tony por el musical On the Twentieth Century; este papel no estuvo siquiera nominado en los Drama Desk que le dieron ese año el premio a Ken Page.
En 1982 recibió un Drama Desk más por el espectáculo Whistler.
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